Bree Buckley FT. Joanna Garcia.

Age : 22 ans.

Histoire : Bree Buckley est la mystérieuse jeune femme avec qui Nate revient de ses vacances en Europe. Très vite, ils découvrent qu'ils appartiennent à deux familles rivales, et entament une relation à la Roméo et Juliette, Bree ayant tourné le dos à la sienne. Toutefois, lorsqu'elle apprend que sa cousine s'est faite abandonner à l'autel, elle regrette de ne pas pouvoir être là pour elle. Seulement, lorsqu'elle apprend que celui qui a planté sa cousine n'est autre que Carter Baizen, et que celui-ci se trouve à New York, elle y voit l'occasion de redorer son blason aux yeux de sa famille. Une fois parvenue à ses fins, Nate, qui a appris ce qu'elle manigançait, décide de rompre avec elle.

Olivia Burke FT. Hilary Duff.

Age : 23 ans.

Histoire :UC UC UC UC UC UC UC

Damien Dalgaard FT. Kevin zegers.

Age : 22 ans.

Histoire : Damien Dalgaard est le fils de l'ambassadeur belge, qui réside à l'Empire Hotel de Chuck Bass. Ce dernier demande alors à Jenny de tenir compagnie à Damien, pour éviter de s'attirer les foudres d'un aussi gros client que son père, et celle-ci accepte à contre-coeur. Il s’avérât que Damien est un dealer de drogue international, qui fournit un certain nombre de personnes du gratin mondial à la faveur de ses déplacements avec son père. En pleine phase de rébellion, l'attirance du danger et de l'illégalité représenté par ce fils d'ambassadeur pousse Jenny Humphrey à se lier de manière prolongée avec lui, au point d'entamer une relation qui tournera court lorsqu'elle refusera de coucher avec lui. Menteur et manipulateur, Damien se sert de Jenny pour introduire ses drogues dans les soirées mondaines, en échange d'une part des bénéfices. Il n'hésitera pas non plus à se servir de Serena Van Der Woodsen, qu'il a connu en pensionnat, pour faire son business. Depuis sa rupture avec Jenny, on est sans nouvelles de lui. Cela fait maintenent plus de 3 ans que l'ont a plus de nouvelle de lui.

Eva Coupeau FT. Clémence Poesy.

Age : 23 ans.

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Lily Van Der Woodsen Humphrey FT. Kelly Rutherford.

Age : 43 ans.

Histoire : Lily Van Der Woodsen (Kelly Rutherford) est la fille de CeCe Rhodes, mère d'Eric et de Serena. Divorcée à plusieurs reprises, elle apparaît comme une femme à caractère hautain, à la vie amoureuse hautement instable. On lui prête par exemple des relations avec le musicien Trent Reznor (leader du groupe Nine Inch Nails), et même avec Nicolas Sarkozy. Personnage complexe et introverti, elle a un passé dissolu de groupie, notamment pour l'ancien groupe de Rufus Humphrey, "Lincoln Hawk". C'est d'ailleurs pendant ces années-là que les deux ont entamé une relation, à laquelle Lily a du mettre fin sous la pression de sa mère, qui l'a forcé à choisir entre lui et son héritage. Derrière ses apparences de femme respectable de la haute société, plusieurs allusions laissent à penser qu'elle a eu une jeunesse turbulente à l'image de celle de sa fille. Sa relation avec Rufus est sans doute l'une des plus contrariées de la série, puisqu'elle a du y renoncer à plusieurs reprises avant qu'ils puissent enfin vivre leur amour ouvertement. Elle a également été forcée de lui cacher certaines choses, notamment le fait qu'elle avait eu un enfant de lui, prénommé Scott, qu'elle a du abandonner pour ne pas jeter la honte sur sa famille. Ses relations avec celle-ci sont souvent tendues, notamment avec sa mère qui a du mal à accepter ses choix de vie. Lily, tout comme Serena, a bien souvent du mal à prendre les bonnes décisions. Elle est aimante et attentionnée, mais bien souvent maladroite, ce qui entraîne régulièrement des conflits, avec Rufus ou Serena. On en vient à soupçonner qu'elle cache encore quelques secrets à propos de son passé...

Rufus Humphrey FT. Matthew Settle.

Age : 43 ans.

Histoire : Rufus Humphrey est le père de Dan et Jenny Humphrey, divorcé d'Alison Humphrey. Ancienne rock star, leader du groupe "Lincoln Hawk", il emménage à Brooklyn après avoir quitté sa femme, inscrit ses enfants dans les écoles privées de St. Jude et Constance Billiard, et achète une galerie d'art. Il est un personnage extrêmement torturé dans les premières saisons, regrettant son ancienne gloire et constatant que son mariage est en train de s'effondrer. Il rencontre de plus beaucoup de difficultés à élever seul ses deux enfants, notamment Jenny et son fort caractère rebelle. Après avoir découvert qu'Alison voyait quelqu'un d'autre, il demande officiellement le divorce, alors que l'on apprend en parallèle que lui et Lily Van Der Woodsen ont eu une aventure compliquée. Après son choix de quitter une bonne fois pour toutes sa femme, il déclare sa flamme à son ancien amour, mais celle-ci lui annonce qu'elle a décidé de se marier avec Bart Bass, et qu'elle préfère qu'ils restent amis. Ce n'est qu'après la mort de Bart qu'ils pourront enfin vivre pleinement leur amour, et se marier. Rufus tente tant bien que mal d'être là pour ses enfants, mais peine à gérer les deux en même temps. Même si Dan ne pose pas trop de problèmes, le caractère imprévisible de Jenny et le fait qu'elle rejette son autorité rendent sa tâche de père compliquée. Son histoire avec Lily est l'une des plus anciennes et des plus complexes de la série, car elle influe également régulièrement sur la relation entre Serena et Dan, qui trouvent malsain le fait de rester ensemble s'ils doivent faire partie de la même famille. Il représente le modèle du père présent et concerné, mais souvent incompris. Extrêmement attaché à ses enfants, il aimerait être plus proche d'eux, mais à du mal à accepter le fait qu'ils grandissent. Son épanouissement avec Lily va l'aider à trouver la paix.